Die Wetterverhältnisse im Winter sind oftmals derart unterschiedlich und komplex, dass man vor allem schuhtechnisch auf alle Eventualitäten eingestellt sein sollte. An manchen Tagen ist es knackig kalt, an anderen ist es mild und regnerisch, an wieder anderen Tagen ist es glatt und an einigen Tagen gibt es von allem ein bisschen. Daher werden an Winterstiefel zu recht enorme Anforderungen gestellt.
Gute Winterstiefel müssen die Füße in erster Linie warm halten. Gewährleistet wird dies zunächst durch ein wind- und wasserdichtes Obermaterial. Da aber nicht alle Materialien diese Kriterien erfüllen, gibt es unter anderem Sprays, die zum Imprägnieren der Oberfläche aufgetragen werden können. Des Weiteren verfügen warme Winterstiefel über ein wärmendes Innenfutter, welches unter anderem aus Schurwolle angefertigt sein kann.
Auch die Sohle ist bei einem Winterstiefel entscheidend, wenn man kalte Füße verhindern möchte. Das bedeutet, dass die Sohle in jedem Fall eine gewisse Höhe haben sollte, damit die Kälte des Erdbodens nicht so leicht zum Fuß durchdringen kann. Am besten haben sich für den Winter Sohlen aus Gummi bewährt. Diese leiten erstens die Kälte vom Boden nicht so schnell zu den Füßen und sie sind zudem sehr rutschfest. Um bei Schnee und Glätte jedoch einen wirklich sicheren Tritt zu haben, sollten die Sohlen zusätzlich über ein ausgeprägtes Profil verfügen. Winterstiefel sind in der Regel eher praktisch als modisch. Es gibt jedoch auch eine ganze Reihe modischer Stiefel, welche vor allem von den Damen gekauft werden. Diese büßen jedoch aufgrund ihrer modischen Erscheinung oftmals etwas an praktischen Eigenschaften ein und verfügen anstelle der rutschfesten Sohle über einen hohen Absatz.